Miasto położone niespełna 5 km od granicy z Ukrainą, w Kotlinie Hrubieszowskiej w dolinie rzeki Huczwy (dopływ Bugu). Jest najdalej wysuniętym na wschód miastem Polski. Okolice Hrubieszowa leżą w obrębie dawnych Grodów Czerwieńskich.

Prawa miejskie Hrubieszów uzyskał w 1400 r. z rąk samego Władysława Jagiełły. Dzieki przywilejom nadanym przez kolejnych władców – króla Kazimierza Jagiellończyka, Zygmunta Starego i Zygmunta Augusta, miasto szybko się rozwijało i bogaciło. Pomyślny rozwój przerwały najazdy Tatarów, którzy w latach od końca XV do połowy XVII wieku wielokrotnie grabili i niszczyli miasto. Ostatni najazd Tatarów na Hrubieszów miał miejsce w 1672 roku, kiedy to rozgromił ich Jan III Sobieski.W 1800 r. wsie dawnego starostwa kupił Stanisław Staszic, który w 1816 r. na swoich dobrach założył fundację "Towarzystwo Rolnicze Hrubieszowskie". Była to pierwsza w Europie organizacja przedspółdzielcza, działająca do 1945 r.

Hrubieszów od początku swego istnienia był miastem wielokulturowym – obok Rusinów i Polaków mieszkali tu także Żydzi.

Hrubieszów jest miastem rodzinnym Bolesława Prusa, wybitnego konstruktora Abrahama Sterna, prof. Wiktora Zina. Tworzył tu także Bolesław Leśmian. Honorowym Obywatelem miasta jest światowej sławy architekt prof. Stefan Du Chateau.

W okolicach miasta znajdują się liczne wczesnośredniowieczne cmentarzyska, kurhany i inne odkrycia archeologiczne (m.in. w Gródku, Masłomęczu i Kryłowie).